Ủa? Suýt Chia Tay Rồi! xoay quanh câu chuyện của Trần Gia Vân và Thẩm Mộng, một cặp đôi đã yêu nhau bốn năm nhưng quyết định chia tay vào ngày 20 tháng 5. Tuy nhiên, sau khi tỉnh dậy, họ bất ngờ phát hiện mình bị mắc kẹt trong một vòng lặp thời gian vô tận – ngày chia tay cứ lặp đi lặp lại.
Trong nỗ lực thoát ra khỏi vòng lặp này, họ cố gắng mọi cách nhưng đều thất bại. Cho đến khi họ kích hoạt được một “nhiệm vụ ẩn”, những lời thề non hẹn biển từng nói trong quá khứ giờ trở thành chuỗi thử thách cảm xúc và niềm tin. Họ phải đối mặt với nhiều tình huống khó khăn, từ việc không thể chia xa, hoán đổi công việc, đến việc đối mặt với người yêu cũ.
Qua những thử thách này, những mâu thuẫn và vấn đề sâu kín trong mối quan hệ của họ dần được phơi bày. Cặp đôi bắt đầu nhìn lại và nhận ra giá trị thật sự của tình yêu. Cuối cùng, họ nắm tay nhau bước ra khỏi vòng lặp, mở ra một khởi đầu mới cho mối tình của mình.